Jack Black war ein Schriftsteller des späten 19. und frühen 20. Jahrhunderts, der vor allem für seine Memoiren "You Can't Win" bekannt ist, die 1926 von Macmillan veröffentlicht wurden. Das Buch schildert sein Leben als Hobo, Einbrecher und umherziehender Krimineller und bietet eine rohe, ungefilterte Perspektive auf die untergehende Ära des Wilden Westens. Als sowohl eine kriminalpräventive Warnung als auch eine Kritik am Gefängnissystem geschrieben, erlangte das Werk Anerkennung für seine Authentizität und philosophische Tiefe. Obwohl sein echter Name ungewiss bleibt, wurde Black mit literarischen Persönlichkeiten wie William S. Burroughs in Verbindung gebracht, der "You Can't Win" als großen Einfluss auf sein eigenes Schreiben bezeichnete, insbesondere auf seinen Debütroman "Junkie".
Blacks Schreiben speiste sich aus seinen eigenen Erfahrungen, nachdem er Jahrzehnte als umherziehender Gesetzloser verbracht hatte, darunter fünfzehn Jahre in verschiedenen Gefängnissen. Seine Memoiren beschrieben seine Taten als bewaffneter Räuber, Einbrecher und Opiumsüchtiger, während er gleichzeitig für Gefängnisreformen eintrat. Nach seiner letzten Inhaftierung arbeitete er mit dem Journalisten Fremont Older zusammen und war für "The San Francisco Call" tätig, wo er seine Autobiografie mit Unterstützung von Rose Wilder Lane verfeinerte. In seinen späteren Jahren hielt Black Vorträge über Strafjustizreformen und schrieb gemeinsam ein erfolgloses Drehbuch mit dem Titel "Salt Chunk Mary", basierend auf einer Figur aus seinen Memoiren. Trotz kurzer Bekanntheit geriet er in Vergessenheit und soll sich 1932 das Leben genommen haben, womit er seine eigene düstere Prophezeiung erfüllte, "bereit für den Fluss" zu sein.